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基本属性:
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是一种重要的有机化合物,化学式为C₃H₇NO,具有以下基本属性:
中文名: N,N-二甲基甲酰胺
英文名: N,N-dimethylformamide
中文别名: 二甲基甲酰胺
CAS号: 68-12-2
N,N-二甲基甲酰胺生物活性
描述: N、 N-二甲基甲酰胺(DMF)被广泛用作药物溶剂。N、 N-二甲基甲酰胺是一种具有物理化学性质的偶极亲原溶剂,因此适合作为毛细管电泳(CE)的溶剂[1][2]。
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体内研究: N、 N-二甲基甲酰胺(DMF;N-甲酰二甲胺)具有肝毒性[3]。
参考文献:
[1]. Porras SP, et al. Capillary electrophoresis in N,N-dimethylformamide. Electrophoresis. 2005;26(17):3279-3291.
[2]. Varma RK, et al. Solvent artifacts likely to be induced by dimethylformamide. Indian J Physiol Pharmacol. 1986;30(3):248-254.
[3]. Mráz J, et al. Investigation of the mechanistic basis of N,N-dimethylformamide toxicity. Metabolism of N,N-dimethylformamide and its deuterated isotopomers by cytochrome P450 2E1. Chem Res Toxicol. 1993;6(2):197-207.
N,N-二甲基甲酰胺物理化学性质
密度: 0.948 g/mL at 20 °C
沸点: 153 °C(lit.)
熔点: -61 °C
分子式: C3H7NO
分子量: 73.09380
闪点: 136 °F
精确质量: 73.05280
PSA: 20.31000
LogP: 0.34030
外观性状: 透明无色液体
蒸汽密度: 2.5 (vs air)
折射率: n20/D 1.430(lit.)
储存条件:
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、卤素等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性 :
1.为非质子型极性溶剂,对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力,在无碱、酸、水存在下,具有良好的化学稳定性。
2.化学性质:在无酸、碱、水存在下,即使加热到沸点也是比较稳定的。在酸的作用下分解成甲酸和二甲胺盐,而在碱的作用下则分解成甲酸盐和二甲胺。
3.受紫外线作用分解成二甲胺与甲醛,加热到350℃左右分解成二甲胺与一氧化碳。与盐酸形成比较稳定的等摩尔的加合物,其熔点为40℃,沸点为110℃。与SO3也能形成结晶性加合物,其熔点为138℃,沸点为145℃,DMF-SO3可作为缓和的磺化剂和硫酸化剂使用。与POCl3、COCl2、SOCl2等形成的加合物可在电子密度高的芳香环上引入CHO基(Vilsmeier反应)。P2O5在室温下不溶于N,N-二甲基甲酰胺,但在40℃以上形成稳定的络合物后,在室温即能溶解,而不发生沉淀。在金属钠存在下加热时发生激烈反应并放出氢气。与三乙基铝在0℃也能发生激烈反应。也能与Grignard试剂反应。与酰氯及酸酐发生反应时生成二甲酰胺的衍生物。
4.属低毒类。动物试验证明,连续投给大量的N,N-二甲基甲酰胺时,引起体重减轻,并阻碍造血机能。对眼、皮肤、黏膜有强烈的刺激作用,其液体或蒸气被皮肤吸收后还能引起肝脏障碍。吸入高浓度的蒸气能引起急性中毒,主要症状为严重刺激、全身痉挛、疼痛性便秘和恶心、呕吐等。慢性中毒除有皮肤、黏膜刺激外,尚有恶心、呕吐、胸闷、头痛、全身不适、食欲减少、胃痛、便秘、肝大和肝功能变化、尿胆素原和尿胆素亦可增加。使用时要求平均蒸气浓度在29.9mg/m3以下,59.8mg/m3时即出现中毒症状(伤害中枢神经)。大鼠和小鼠的经口毒性LD50为3000~7000mg/kg。嗅觉阈浓度0.14mg/m3,TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。
5.稳定性 稳定
6.禁配物 强氧化剂、酰基氯、氯仿、强还原剂、卤素、氯代烃、浓硫酸、发烟硝酸
7.聚合危害 不聚合
主要用途:
N,N-二甲基甲酰胺广泛应用于多个领域,主要用途包括:
化学合成:作为反应介质和催化剂,促进多种化学反应,如氨基酸、药物合成等。
纺织行业:作为染料和助剂的溶剂,改善染色均匀性。
电子行业:用于制备光刻胶、聚合物和其他电子材料。
制药行业:在药物的合成和提取中扮演重要角色。
合成路线介绍
N,N-二甲基甲酰胺的合成方法通常包括以下几种路线:
1. 甲醛与二甲胺反应:
- 将甲醛与二甲胺在适当条件下进行加成反应,生成N,N-二甲基甲酰胺。
[
\text{HCHO} + \text{(CH}_3)_2\text{NH} \rightarrow \text{DMF}
]
2. 氨基化反应:
- 在特定催化剂的存在下,利用二甲胺与其他含氮化合物反应生成。
合成过程需严格控制温度和反应时间,以提高产率和纯度。
使用注意事项
在使用N,N-二甲基甲酰胺时,应注意以下事项:
安全防护:应佩戴适当的个人防护装备,如手套和防护眼镜,以避免皮肤接触和吸入蒸气。
毒性与腐蚀性:了解其对皮肤和呼吸道的刺激性,并在通风良好的环境中使用。
废弃物处理:使用后应遵循相关法规妥善处理废弃物,避免环境污染。
运输与存储
N,N-二甲基甲酰胺在运输与存储过程中应遵循以下规范:
运输:应使用专用的密封容器,标明化学品名称和危险性,遵守相关运输法规,避免碰撞和泄漏。
存储:应存放在阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离火源和强氧化剂。容器应保持密闭,避免直接阳光照射。
结论
N,N-二甲基甲酰胺作为一种多功能的有机溶剂,在化学合成、制药和纺织等领域中展现出重要的应用价值。尽管其用途广泛,但在使用和存储过程中必须充分了解其性质和潜在风险,以确保安全和有效的应用。